Перші письмові згадки про місто на Сумщині, яке тоді було містом-фортецею Ромен (за назвою річки), датуються 1096 роком.
Хоча докази проживання людей на цій території ще 100 тисяч років тому демонструють знахідки палеолітичного осідку Муховець-І, а у 8–10 століттях тут селилися сіверяни. Ромен прославився тим, що звідси походив останній кошовий Запорізької Січі й отаман, який найдовше утримував цей титул, — П. Калнишевський; величезними ярмарками, куди з’їжджалися понад 120 тисяч гостей; одним із перших в Україні машинобудівних заводів, що побудував І. Ріхтер.
Багатолітня історія міста збереглася в його культурних та архітектурних пам’ятках. Зокрема, тут варто відвідати:
Серед інших важливих історико-архітектурних пам’яток міста — будівлі колишніх реального, міського та духовного училищ, жіночої гімназії, богоугодного закладу, повітового казначейства, поштово-телеграфної контори, міської думи, земської лікарні тощо.
Для прогулянок у місті облаштовано центральний парк відпочинку імені Т. Г. Шевченка та 2 пам’ятки садово-паркового мистецтва — «Пивний ліс» і «Огнівщина».