Символом города является Водонапорная башня, построенная в 20-х годах прошлого века. Несмотря на свой юный возраст, она полюбилась и туристам, и горожанам. Её изюминкой можно назвать внутреннюю винтовую лестницу, которая приведет вас на смотровую площадку. С неё можно увидеть все достопримечательности города.
Рядом с башней расположена одна из них – Трех-Анастасиевская церковь, названная одним из «Семи чудес Сумщины». В свое время большой вклад в существование храма сделал известный украинский предприниматель и меценат Артем Терещенко. Интересно, что в 2015 году на должность городского головы Глухова был избран его потомок Мишель.
Киевская брама – единственная часть Глуховской крепости, сохранившаяся до наших дней. Когда-то она была и оборонительным сооружением, и такой себе таможней одновременно.
Еще одно здание, которое нужно увидеть – это Глуховский национальный педагогический университет. Он входит в рейтинг самых красивых учебных заведений, и тут у вас точно получатся красивые фотографии. Среди выпускников университета – выдающийся режиссер Александр Довженко.